A színészt órákkal azután támadták meg, hogy korábbi barátnőjét, Caroline Flack-et holtan találták londoni lakásán.
Harry Stlyes hétvégéje sokkoló volt: az énekest péntek este egy késes támadó rabolta ki Londonban, Hampsteadben a Mirror beszámolója szerint. Harry a Spaniards Road-on sétált, amikor egy férfi odalépett hozzá és készpénz átadására szólította fel, kezében egy késsel. Egy meg nem nevezett forrás szerint az énekes hidegvérrel reagált, átnyújtotta a pénzt, ami nála volt, hogy gyorsan kikerüljön a helyzetből, viszont miután a férfi elsétált, látszott rajta, hogy megrázta a dolog.
A késes rablás órákkal azután történt, hogy londoni otthonában megtalálták Harry exének, Caroline Flack-nek a holttestét. A lány öngyilkos lett. Az egykori pár 2011-ben találkozott, az X-factor műsorban, ahol a nő műsorvezetőként dolgozott. A korkülönbség miatt viszont nem tartott túl sokáig a kapcsolat, akkor ugyanis Harry 17, míg Caroline 31 éves volt. A rajongók szintén nem könnyítették meg a helyzetüket, Caroline rengeteg fenyegetést kapott, pedofilnak és perverznek nevezték, és még az utcán is utána kiabáltak különféle szidalmakat. Harry a Brit Awards gálán fekete szalagot viselt, feltehetőleg Caroline emlékére.
